Oudenburg tijdens de middeleeuwen en nadien

In de latere middeleeuwen had Oudenburg een zekere faam in Vlaanderen. Het verkreeg niet alleen stadsrechten, maar ook op het gebied van de lakenproduktie en dito handel vervulde het een belangrijke rol.

Het optrekken van een aantal gebouwen in die tijd bewijst dit ten volle: een stenen stadhuis, een belfort en halle, een Sint-Jansgasthuis en verscheidene kerken en kapellen. De markt, omzoomd met linden, vormt het centrale plein. Merkwaardig is de driehoekige vorm ervan. Die naar een Frankische oorsprong verwijst. Vroeger fungeerde het als drinkplaats voor het vee. Hier dichtbij staat een zgn. schandpaal en een neorenaissance pomp uit 1959-1861. De vanaf 1128 gegraven Stedebeek liep praktisch volledig rond de stad.

Uit de glorietijd bleef weinig bestaan. Oudenburg ebt weg in de nevel van de geschiedenis en dit ten voordele van het nabijgelegen Brugge, dat blijkbaar beter zijn economische handelsbelangen kon verdedigen. En de geuzentijd met de Beeldenstorm in 1566 doet aan de ontwikkeling van de streek geen goed. Oudenburg wordt een Calvinistisch bolwerk, waardoor het kerkelijk patrimonium grondig wordt verstoord.